Monocaprulina, quimicamente conhecida como 1-monooctanoil-rac-glicerol ou glicerol monocaprilato (C₁₁H₂₂O₄, PM 218,29 g/mol), é um monoacilglicerol de cadeia média derivado da esterificação do ácido caprílico (ácido octanoico, C8:0) com glicerol.
Estrutura Química
A monocaprulina apresenta uma estrutura de glicerol esterificada na posição sn-1 (primária) com uma cadeia acila graxa saturada de oito carbonos (-CO(CH₂)₆CH₃), deixando dois grupos hidroxila livres em sn-2 e sn-3. O nome IUPAC é octanoato de 2,3-di-hidroxipropilo, com fórmula CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Existe como mistura racémica ou enantiómeros específicos, na forma de líquido viscoso incolor a amarelo pálido ou sólido ceroso. Confirmado por InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.
Propriedades Físico-Químicas
O ponto de fusão varia entre 39–43 °C, ponto de ebulição aproximado de 296 °C a 101 kPa, densidade de 1,02–1,04 g/cm³ a 20 °C e pressão de vapor muito baixa (0,001 Pa a 25 °C). Um valor de LogP de ~1,7 indica lipofilicidade moderada. A monocaprulina demonstra comportamento surfactante (HLB ~5–6), formando micelas ou fases lamelares em sistemas aquosos, e apresenta alta estabilidade térmica. É solúvel em etanol e clorofórmio, mas com miscibilidade limitada em água (~1–5 %). O pKa é aproximadamente 13,2 devido aos grupos hidroxila alcoólicos.
Síntese e Estabilidade
A monocaprulina é produzida por glicerólise de tricaprulina ou por transesterificação enzimática usando lipases (ex.: Candida antarctica) a partir de octanoato de etilo e glicerol, alcançando geralmente purezas acima de 90 % após destilação. A ligação éster mostra resistência à hidrólise suave em comparação com monoacilgliceróis de cadeia mais longa, permitindo a libertação sustentada de ácido caprílico em meios biológicos.
