Trieicosapentaenoína (também conhecida como 1,2,3-trieicosapentaenoil glicerol ou gliceril trieicosapentaenoato) é um triacilglicerol (TAG) altamente poli-insaturado composto por três cadeias de ácido eicosapentaenoico (EPA, C20:5 n-3, todo-cis-5,8,11,14,17) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Encontrada em óleos de peixe e lipídeos de algas, esta TAG de omega-3 de cadeia ultra-longa representa o ponto alto da série PUFA a partir da trilinolenina e é valorizada pelo seu potencial protetor cardiovascular, apesar de sua pronunciada instabilidade oxidativa.
Estrutura Química
A trieicosapentaenoína tem a fórmula molecular C63H92O6 e um peso molecular de 945,4 g/mol. Cada cadeia de eicosapentaenoil contém cinco ligações duplas cis, resultando em uma conformação altamente insaturada com um total de 15 ligações duplas. Este grau extremo de insaturação confere uma lipofilicidade muito alta (logP ~18,8) e torna a molécula particularmente suscetível à peroxidação lipídica devido a múltiplas posições bis-alílicas.
Propriedades Físicas
A trieicosapentaenoína é tipicamente descrita como um líquido amarelo de baixa viscosidade com um ponto de fusão previsto abaixo de -20°C e uma densidade aproximada de 0,93 g/cm³. Devido à sua alta sensibilidade oxidativa, requer armazenamento a -80°C em condições inertes. É solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e etanol, mas imiscível em água. Sua codificação InChI reflete a configuração todo-Z, apoiando seu uso como padrão de referência em aplicações de LC-MS e espectrometria de mobilidade iônica.
Funções Biológicas
Após hidrólise por lipases, a trieicosapentaenoína libera EPA, um precursor anti-inflamatório-chave envolvido na biossíntese de resolvinas e protectinas. Por meio dessas vias, o EPA contribui para a saúde endotelial, reduz a agregação plaquetária e diminui os níveis de triglicerídeos por meio da ativação da sinalização PPARα. Comparado à conversão do ácido alfa-linolênico (ALA) a partir da trilinolenina, o EPA derivado desta forma de TAG é significativamente mais biodisponível e biologicamente ativo.