Tricaproína, também conhecida como tri-hexanoato de glicerila ou trihexanoína, é um triacilglicerol (TAG) de cadeia média composto por três cadeias de ácido hexanóico (ácido capróico, C6:0) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Este lipídeo neutro atua como um substrato energético eficiente, agente emulsionante e transportador de fármacos, estendendo a série de TAGs de cadeia curta a partir da tributirina com maior estabilidade físico-química e solubilidade.
Estrutura Química
A tricaproína tem a fórmula molecular C21H38O6 e um peso molecular de 386,5 g/mol. Sua estrutura simétrica consiste em um núcleo de glicerol esterificado nas posições sn-1, sn-2 e sn-3 com grupos hexanoíla de cadeia reta. Essa configuração confere alta suscetibilidade à hidrólise mediada por lipases e um valor de logP de aproximadamente 6,3, refletindo uma lipofilicidade equilibrada adequada para aplicações biológicas e farmacêuticas.
Propriedades Físicas
A tricaproína aparece como um líquido oleoso de incolor a amarelo claro, com uma densidade de aproximadamente 0,98 g/cm³ a 20 °C e um índice de refração de aproximadamente 1,44. Apresenta um ponto de fusão baixo (-60 °C) e um ponto de ebulição de 244 °C a 28 mmHg. Insolúvel em água, é facilmente solúvel em etanol, éter, DMF e DMSO (≥30 mg/mL). O composto permanece estável a -20 °C e exibe baixa viscosidade, tornando-o muito adequado para fins de formulação.
Funções Biológicas
Após a ingestão, a tricaproína é rapidamente hidrolisada por lipases pancreáticas no intestino, liberando ácido capróico, um ácido graxo de cadeia média que entra facilmente na β-oxidação mitocondrial sem depender do transporte de carnitina. Essa via metabólica apoia a produção rápida de energia e a cetogênese sem armazenamento significativo de triacilglicerol. Além disso, foi relatado que a tricaproína influencia a composição da microbiota intestinal e exibe atividade repelente de insetos, provavelmente relacionada à volatilidade dos derivados do ácido capróico.
