Monobutirina, também conhecida como 1-gliceril monobutirato ou 1-monoacil-sn-glicerol (C7H14O4, PM 162,18), é um monoacilglicerol formado pela esterificação do ácido butírico (C4:0) na posição sn-1 do glicerol. Este composto apresenta bioatividade documentada como regulador angiogênico e é amplamente utilizado como aditivo funcional em rações.
Estrutura Química
A monobutirina possui uma estrutura de glicerol com um único grupo butanoílo (-CO(CH2)2CH3) esterificado no hidroxila primária sn-1, deixando dois grupos hidroxila secundários livres. Existe principalmente como o enantiômero R, que representa a forma bioativa. Sua fórmula estrutural é CH2(OCOC3H7)-CH(OH)-CH2OH.
A confirmação estrutural foi obtida por espectroscopia de 1H-RMN (CH2 éster δ 4,15 ppm; CH2 butirila δ 2,35 ppm) e por rotação óptica específica [α]D –7,40° (c = 2, piridina). O composto aparece como um líquido incolor a amarelo claro com aroma característico de éster, densidade de aproximadamente 1,09 g/mL e índice de refração entre 1,445 e 1,453.
Propriedades Físico-Químicas
A monobutirina apresenta ponto de ebulição de aproximadamente 153 °C a 7 mmHg e demonstra solubilidade moderada em solventes orgânicos como clorofórmio e metanol. É higroscópica e portanto requer armazenamento refrigerado sob condições atmosféricas inertes para manter a estabilidade. O composto tem um pKa estimado de ~13,2.
Em preparações de alta pureza, o teor de ácido butírico livre geralmente permanece abaixo de 0,5 %, enquanto o teor de glicerol residual não excede 20 %. A monobutirina apresenta estabilidade térmica até 230 °C devido à ligação covalente butiril-glicerol, que confere resistência à degradação em condições ácidas e alcalinas.
Biossíntese e Metabolismo
A monobutirina pode ser produzida via transesterificação enzimática de tributirina com glicerol ou através de hidrólise parcial de dibutirina ou tributirina.
In vivo, lipases microbianas ou carboxilesterase pancreática hidrolisam lentamente a monobutirina para liberar ácido butírico livre. Esta conversão gradual permite a atividade biológica associada à inibição de histona desacetilases e modulação da expressão gênica, evitando o forte odor e a dissociação rápida comumente associada à administração de butirato livre.