Glycosylcéramides

Glycosylcéramides

Les glycosylcéramides, également appelés monoglycosylcéramides ou cérébrosides, représentent la classe la plus fondamentale des glycosphingolipides neutres. Ils sont constitués d’un squelette lipidique de type céramide lié de manière β-glycosidique à un seul sucre hexose — le plus souvent le glucose (GlcCer) ou le galactose (GalCer). Ces molécules constituent des précurseurs obligatoires pour la biosynthèse de l’ensemble des glycosphingolipides complexes, notamment les lactosylcéramides et les gangliosides.

Structure moléculaire

Les glycosylcéramides sont composés d’une base sphingoïde — typiquement d18:1 Δ4-trans chez les mammifères, ou des variantes Δ8-méthylées chez les champignons — N-acylée par des acides gras à longue chaîne (C14–C26, souvent 2-hydroxylés) pour former le céramide. Un résidu de glucose ou de galactose lié en β est attaché au groupement hydroxyle en position C1. Chez les mammifères, GlcCer incorpore fréquemment des espèces d18:1/C16:0, tandis que GalCer enrichi dans la myéline contient souvent des formes d18:1/C24:1h. Leur nature amphipathique, leur tête polaire compacte et leurs réseaux étendus de liaisons hydrogène génèrent une géométrie membranaire rigide et cylindrique. Il est important de noter que le dérivé désacylé, la psychosine, est hautement cytotoxique.

Propriétés biophysiques

Les glycosylcéramides présentent des températures de transition élevées vers la phase gel (GlcCer ~50°C ; GalCer 60–90°C) comparativement à la phosphatidylcholine ou à la sphingomyéline. Cette propriété favorise la nucléation de radeaux membranaires en phase liquide ordonnée en coopération avec le cholestérol. Les acides gras à très longue chaîne contribuent à l’épaississement de la bicouche (~55 Å) par interdigitation, tandis que les bases sphingoïdes fongiques modifiées en Δ8 renforcent la rigidité membranaire et pariétale. Ces lipides facilitent également la séquestration de protéines dans des domaines spécialisés, tels que la glycoprotéine associée à la myéline (MAG).

 

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