Hémiterpénoïdes

Hémiterpénoïdes

Les hémiterpénoïdes représentent la classe la plus simple des terpénoïdes, constituée d’unités isopréniques uniques C5, et servent principalement de molécules signal volatiles dans les réponses au stress des plantes et l’écologie chimique microbienne. Ils fonctionnent comme précurseurs immédiats et produits d’excès du métabolisme des isoprénoïdes.

Propriétés chimiques

Les hémiterpénoïdes dérivent d’une seule unité d’isoprène (C5H8), comprenant l’isoprène (2-méthyl-1,3-butadiène, point d’ébullition 34°C), le préno­l (3-méthyl-2-buten-1-ol), l’acide isovalérique ((CH₃)₂CHCH₂COOH), et les hémiterpènes glycosylés (HTG). L’isoprène est rapidement émis par les feuilles sous stress thermique (dépendant de la lumière, 1–20 µg g⁻¹ h⁻¹) ; le préno­l présente une réactivité d’alcool allylique pour la glycosylation. Le DMAPP (pyrophosphate de diméthylallyle) et le HMBPP (4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl pyrophosphate) constituent des précurseurs phosphorylés issus de la voie MEP.

Origines biosynthétiques

Les plantes détournent les intermédiaires de la voie MEP : déphosphorylation du DMAPP → isoprène (isoprène synthase, EC 4.2.3.27) ; hydrolyse du HMBPP → diol → glycosides sous limitation en nitrate (excès de flux carboné). La voie MVA cytosolique contribue de manière mineure au préno­l et à l’isovalérate via le diphosphate d’isopentényl. Arabidopsis accumule 0,1–1 µmol g⁻¹ d’HTG dans les rosettes, avec une régulation à la hausse de 3–5 fois sous carence en azote.