Le longifolène est un hydrocarbure sesquiterpénique tricyclique naturellement présent, extrait des oléorésines de pin, apprécié pour son arôme boisé caractéristique ainsi que pour son importance en synthèse de composés odorants et en applications de chimie organique.

Structure chimique et propriétés

Le longifolène (C₁₅H₂₄, masse moléculaire 204,35) présente un squelette tricyclique distinctif comportant quatre groupements méthyle et un groupement méthylène exocyclique. L’énantiomère naturel montre un pouvoir rotatoire positif (+42,73°). Il se présente généralement sous forme d’une huile visqueuse jaune pâle, à odeur de pin, faiblement soluble dans l’eau et avec un point d’ébullition d’environ 274 °C.

Sa structure moléculaire rigide lui confère une stabilité importante et une résistance aux réarrangements classiques des sesquiterpènes, ce qui le rend particulièrement adapté aux réactions de fonctionnalisation sélective en synthèse organique.

Sources naturelles et extraction

Le longifolène est principalement présent dans la térébenthine de Pinus roxburghii (pin chir), où il peut représenter entre 20 % et 78 % de la fraction lourde. Il est généralement isolé par distillation fractionnée de la térébenthine brute sous pression réduite.

D’autres sources mineures incluent le thé lapsang souchong, où il provient des procédés de fumage au bois de pin, ainsi que certaines espèces d’hépatiques.