Mono-oléine, également connue sous le nom de mono-oléate de glycéryle ou 1-mono-oléine, est un monoacylglycérol formé par estérification du glycérol avec l’acide oléique et est largement reconnue pour ses propriétés amphiphiles dans les systèmes lipidiques auto-assemblés. En raison de sa géométrie moléculaire particulière, la mono-oléine est largement étudiée en physique de la matière molle, en sciences pharmaceutiques et en nanomédecine. Sa capacité à former des phases cristallines liquides hautement ordonnées en fait un matériau de choix pour les plateformes avancées d’administration de médicaments et d’autres applications biomédicales.

Structure chimique

La mono-oléine possède la formule moléculaire C₂₁H₄₀O₄ et une masse molaire d’environ 356,6 g/mol. Sa structure se compose d’un groupement tête glycérol estérifié par une seule chaîne oléoyle (18:1, cis-9). Cette architecture asymétrique conduit à une molécule de forme cunéiforme, caractérisée par un paramètre critique d’empilement (CPP) supérieur à 1, ce qui favorise thermodynamiquement la formation d’assemblages lipidiques à courbure inverse, notamment des phases cristallines liquides cubiques bicontinues et hexagonales inverses.

Propriétés physiques

À température ambiante, la mono-oléine se présente sous la forme d’un liquide visqueux jaune pâle ou d’un solide cireux, avec un point de fusion généralement compris entre 35 et 38 °C et une densité d’environ 0,94 g/cm³. Elle présente une très faible solubilité dans l’eau, mais absorbe facilement l’eau et gonfle en milieu aqueux. La mono-oléine présente un polymorphisme cristallin liquide lyotrope prononcé, avec des transitions de phase depuis des structures lamellaires (Lα) vers des phases cubiques bicontinues (Pn3m, Ia3d), hexagonales inverses (H_II) et micellaires inverses (L₂) en fonction du degré d’hydratation, de la température et de la composition.

Comportement de phase

Lorsqu’elle est dispersée dans l’eau, la mono-oléine s’auto-assemble spontanément en particules nanostructurées telles que les cubosomes et les hexosomes, qui possèdent des architectures lipidiques internes complexes. Ces nanophases offrent des surfaces interfaciales exceptionnellement élevées (jusqu’à ~400 m²/g), une grande robustesse mécanique et des propriétés de diffusion modulables, permettant l’encapsulation efficace et la libération contrôlée d’agents thérapeutiques hydrophiles et lipophiles. La stabilité et la géométrie de ces phases sont fortement influencées par les paramètres environnementaux, notamment le degré d’hydratation, le pH, la force ionique et la présence de stabilisants ou d’additifs fonctionnels.