Palmitate de stéaryle

Palmitate de stéaryle

Le palmitate de stéaryle est un ester cireux saturé formé par estérification de l’acide palmitique (C16:0) avec l’alcool stéarylique (C18H37OH). Il constitue un intermédiaire dans la série des lipides cireux simples, entre le stéarate de cétyle et le béhénate de béhényle. Cet émollient d’origine végétale, issu notamment de matières premières comme l’huile de palme ou de coco, présente une asymétrie de chaîne équilibrée (acide C16 / alcool C18) permettant un contrôle optimal de la texture dans les formulations anhydres.

Structure chimique

Le palmitate de stéaryle possède la formule moléculaire C34H68O2 et une masse moléculaire de 508,90 g/mol. Sa structure — CH3(CH2)14COO(CH2)16CH3 — comporte 32 liaisons rotatives, aucun donneur de liaison hydrogène, une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Ų et une lipophilie élevée (XLogP3 ~16,3). Ces caractéristiques favorisent la formation de lamelles β-cristallines stables grâce à des interactions de van der Waals optimisées entre les chaînes hydrocarbonées C16/C18.

Propriétés physiques

Le palmitate de stéaryle se présente sous forme de paillettes ou de poudre cristalline blanche, avec un point de fusion d’environ 59°C, un point d’ébullition prédit proche de 528°C et une densité d’environ 0,857 g/cm3. Il est insoluble dans l’eau, mais soluble dans le chloroforme, légèrement soluble dans le méthanol, et facilement soluble dans les huiles chaudes ou l’éthanol. Sa faible pression de vapeur et une valeur HLB d’environ 10 soutiennent ses performances comme agent d’émulsification. Pour une stabilité optimale, un stockage entre 2 et 8°C est recommandé.

Synthèse et production

Le palmitate de stéaryle est obtenu par condensation catalysée par un acide ou une lipase entre l’acide palmitique et l’alcool stéarylique, suivie d’une purification par distillation permettant d’atteindre une pureté supérieure à 99%. Son origine végétale en fait une alternative durable aux esters cétyliques d’origine marine, adaptée aux applications modernes en cosmétique et en formulation.

 

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