Les rhamnolipides sont des biosurfactants glycolipidiques principalement synthétisés par des bactéries du genre Pseudomonas. Ils sont constitués d’un ou de deux résidus de sucre L-rhamnose liés par liaison glycosidique à des chaînes lipidiques β-hydroxyalkanoyl-β-hydroxyalcanoate, ce qui leur confère une activité de surface remarquable. Les rhamnolipides peuvent réduire la tension superficielle à environ 25 mN/m et présentent une forte stabilité émulsifiante. Avec plus de 60 congénères moléculaires identifiés, les rhamnolipides représentent l’une des familles de biosurfactants microbiens les plus étudiées.

Structure chimique

Les rhamnolipides se présentent généralement sous forme de mono-rhamnolipides et de di-rhamnolipides, caractérisés par des têtes hydrophiles à base de rhamnose liées à des dimères d’acides gras 3-hydroxylés. La configuration la plus fréquente implique des chaînes d’acides gras C10–C10, bien que la longueur puisse varier de C8 à C14 avec des structures saturées ou ramifiées. Par exemple, le dirhamnolipide Rha-Rha-C10-C10 possède une masse moléculaire d’environ 650,8 g/mol (C32H58O13). L’architecture moléculaire est définie par des liaisons glycosidiques α-1,2 et des liaisons ester, générant un comportement amphiphile ainsi que des propriétés partiellement zwitterioniques. Les mono-rhamnolipides présentent généralement des concentrations micellaires critiques (CMC) plus élevées, tandis que les di-rhamnolipides montrent une activité interfaciale plus forte, avec des CMC rapportées entre 5 et 400 mg/L.

Propriétés physico-chimiques

Les rhamnolipides se présentent typiquement sous forme de liquides visqueux incolores à ambrés, avec des masses moléculaires comprises entre 300 et 700 Da. Ils présentent une bonne solubilité dans l’eau supérieure à 100 g/L et conservent leur stabilité structurelle et fonctionnelle sur une large plage de pH (pH 4–12). Leur concentration micellaire critique est généralement comprise entre 10 et 50 mg/L, surpassant les surfactants non ioniques tels que le Tween 80 en activité de surface. Ces biosurfactants sont biodégradables, avec une dégradation supérieure à 60 % en 28 jours selon les lignes directrices OECD 301B.