La stachyose est un tétrasaccharide appartenant à la famille des oligosaccharides de raffinose (RFOs). Elle est composée de deux unités d’α-D-galactose, d’une unité d’α-D-glucose et d’une unité de β-D-fructose, avec la formule moléculaire C₂₄H₄₂O₂₁ et une masse moléculaire de 666,58 g/mol. Elle présente des liaisons séquentielles Gal(α1→6)Gal(α1→6)Glc(α1↔2β)Fru, et se présente sous forme de poudre blanche à blanc cassé, soluble dans l’eau. Elle est naturellement présente dans les légumineuses telles que le soja, les haricots verts, ainsi que dans des plantes comme Stachys tubifera.

Structure chimique

La stachyose est constituée d’un noyau saccharosique (glucose–fructose) auquel deux unités d’α-D-galactosyl sont attachées par des liaisons α-(1→6) au niveau du carbone 6 du glucose. Son nom IUPAC reflète sa composition complexe en formes pyranose et furanose : O-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside. Les propriétés structurales calculées, incluant les notations InChI et SMILES, confirment son caractère non réducteur ainsi que son profil biochimique hydrophile.

Occurrence et rôle biologiques

La stachyose s’accumule dans les graines de légumineuses et les tubercules, où elle joue un rôle de glucide de réserve et d’osmoprotecteur durant le développement des graines et en conditions de stress abiotique. Chez l’humain, elle résiste à l’hydrolyse par les enzymes digestives et atteint intacte le côlon, où elle est fermentée par le microbiote intestinal. Cette fermentation soutient des effets prébiotiques potentiels, mais peut également contribuer à la production de gaz, provoquant des flatulences.

Préparation et applications

La stachyose est généralement isolée à partir de la farine de soja ou produite par synthèse enzymatique à l’aide de galactosyltransférases agissant sur la raffinose. Les préparations commerciales sont utilisées dans des travaux portant sur l’activité prébiotique, le métabolisme des plantes et les stratégies de transformation alimentaire visant à réduire la teneur en RFO dans les légumineuses. Sa stabilité chimique en fait également un composé de choix pour les études sur les enzymes α-galactosidases et pour l’évaluation des impacts nutritionnels dans les formulations d’aliments pour animaux.