Le stéarate de stéaryle est un lipide cireux simple synthétique, formé par estérification de l’acide stéarique (C18:0) avec l’alcool stéarylique (C₁₈H₃₇OH). Ce composé représente la structure archétypale des cires, constituée d’un acide gras et d’un alcool à longue chaîne. D’origine végétale et structurellement homologue au palmitate de cétyle mais avec des chaînes C18 plus longues, il améliore la texture et la stabilité des formulations cosmétiques tout en conférant une lubrification supérieure par rapport aux mélanges de cires naturelles.

Structure chimique

Le stéarate de stéaryle possède la formule moléculaire C₃₆H₇₂O₂ et une masse moléculaire de 536,96 g/mol. Son nom IUPAC est octadécyl octadécanoate (CH3(CH2)16COO(CH2)17CH3). Cet ester linéaire comporte 34 liaisons rotatives, aucun donneur de liaison hydrogène, une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Ų, et une lipophilie très élevée (XLogP3-AA de 17,4). Ces caractéristiques favorisent un empilement lamellaire serré en cristaux β, typique des cires à chaînes paires.

Propriétés physiques

Le stéarate de stéaryle se présente sous forme de poudre ou de paillettes cireuses blanches à blanc cassé, avec un point de fusion d’environ 62 °C. Son point d’ébullition prédit est de 549 °C et sa densité est proche de 0,85 g/cm³. Il est généralement inodore ou légèrement odorant, insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol chaud, le chloroforme, l’acétone et les huiles. Sa grande stabilité thermique (point d’éclair >200 °C) et sa faible volatilité le rendent adapté aux procédés de formulation par fusion.

Biosynthèse et synthèse industrielle

Sur le plan industriel, le stéarate de stéaryle est produit par estérification catalysée par un acide entre l’acide stéarique et l’alcool stéarylique d’origine végétale. Ce procédé est analogue aux réactions de transestérification enzymatique observées dans certaines glandes sébacées. Des produits de haute pureté (>99 %) sont généralement obtenus par distillation et étapes avancées de purification.