L’acide bromhydrique est un acide minéral fort et un agent bromant utilisé en biochimie, notamment pour l’hydrolyse sélective de l’ADN/ARN, la clivage de sels de phosphonium et la rupture régiosélective des liaisons glycosidiques, grâce à la taille plus importante de l’ion Br⁻ par rapport à HCl. Il agit comme un acide fort polyvalent (pKa ≈ −9) dans la chimie des acides nucléiques et la manipulation de groupes protecteurs.
Propriétés chimiques
L’acide bromhydrique (HBr, masse molaire 80,91 g/mol) se présente sous forme de liquide fumant incolore à jaunâtre (solution aqueuse 48 % m/m, densité 1,49 g/cm³, point d’ébullition azéotropique 126 °C) qui se dissocie complètement selon HBr → H⁺ + Br⁻, formant une solution à ébullition constante de 47,6 % HBr (8,8 M). Il est moins oxydant que HCl mais présente une nucléophilie plus élevée, permettant la formation de bromures alkyles stables à l’air, contrairement aux chlorures réactifs. Il dégage également des vapeurs volatiles (point d’ébullition du gaz −67 °C).
Applications biochimiques
En chimie des acides nucléiques, la solution 48 % HBr (1–2 h, 37 °C) est utilisée pour le clivage sélectif des acétals benzylidène sur les ribonucléosides (l’ion Br⁻ remplace quantitativement les intermédiaires PhCH(OMe)₂⁺). En chimie peptidique, HBr 30 %/AcOH permet la déprotection simultanée Asp(OtBu)/Boc (3 h, température ambiante) sans oxydation du tryptophane, contrairement au TFA. Les laboratoires en glucides utilisent HBr anhydre 33 %/AcOH pour l’hydrolyse régiosélective du 1,6-anhydroglucose afin de libérer le glucose, méthode plus douce que l’HI. En analyse des phospholipides, HBr sert à cliver les sels de phosphonium en bromoalcanes pour des applications GC-MS.
