Tribéhénine, également appelée glycéryl tribéhénate, est un triacylglycérol (TAG) saturé à très longue chaîne, constitué de trois résidus d’acide béhénique (acide docosanoïque, C22:0) estérifiés sur un squelette de glycérol. Présent notamment dans certaines huiles végétales, ce lipide prolonge la série des TAG saturés à point de fusion élevé et est apprécié pour ses propriétés structurantes dans des formulations cosmétiques et pharmaceutiques.
Structure chimique
La tribéhénine possède la formule moléculaire C69H134O6 et une masse moléculaire d’environ 1059,8 g/mol. Son noyau glycérol symétrique, portant trois chaînes béhénoyles linéaires en positions sn-1, sn-2 et sn-3, lui confère une hydrophobicité très élevée et favorise un empaquetage cristallin dense de type β. Ces caractéristiques sont typiques des TAG saturés à longue chaîne, associés à une hydrolyse plus lente par les lipases.
Propriétés physiques
La tribéhénine se présente sous forme de poudre ou de solide cristallin blanc à légèrement ivoire, avec un point de fusion élevé (environ 83 °C). Elle est insoluble dans l’eau mais faiblement soluble dans certains solvants organiques tels que le chloroforme ou le DMF. Grâce à sa structure à longue chaîne et à ses propriétés physicochimiques, elle peut contribuer à la formation de matrices ou de gels lipidiques stables dans des applications industrielles.
Fonctions biologiques
La tribéhénine peut être hydrolysée lentement en acide béhénique, un acide gras susceptible d’être incorporé dans certaines classes lipidiques, notamment les sphingolipides. En tant que TAG saturé à très longue chaîne, elle représente une forme de stockage énergétique dont le métabolisme est généralement plus progressif que celui des TAG à chaînes plus courtes.
