Dipalmitylglycérol (DPG) est une espèce spécifique de diacylglycérol (DAG) comportant deux chaînes d’acide palmitique (C16:0) estérifiées aux positions sn-1 et sn-2 d’un squelette glycérol. Cet analogue lipidique synthétique constitue un outil puissant pour l’étude de la signalisation des seconds messagers et de la dynamique membranaire, complétant les recherches sur la famille plus large des DAG.
Structure chimique
Le DPG a pour formule moléculaire C35H68O5 et un poids moléculaire de 568,9 g/mol. Sa configuration chirale sn-glycérol, avec des chaînes palmitoyl saturées et symétriques, lui confère une géométrie cylindrique (paramètre d’empilement ~1), favorisant les phases lamellaires plutôt que les phases inversées.
Propriétés physiques
Cristallisant dans le groupe spatial monoclinique P21 à 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), le DPG se présente sous forme de solide cireux blanc à forte hydrophobicité (XLogP3-AA ~14), avec une surface polaire topologique de 72,8 Ų et des sections transversales de collision de 252,1 Ų [M+Na]+ et 254,9 Ų [M+K]+. Il est soluble dans le chloroforme, l’acétate d’éthyle et le DMSO, mais insoluble dans l’eau, et se conserve de manière stable à 2–8°C.
Fonctions biologiques
En tant que régio-isomère 1,2-DAG, le DPG active les isoformes de la protéine kinase C (PKC) d’environ 15 % via la liaison au domaine C1, mimant les signaux générés par la phospholipase C lors de l’hydrolyse des phosphoinositides. Il favorise la courbure membranaire négative, la formation de domaines lipidiques et la fusion des vésicules, sans induire de toxicité dans les essais cellulaires.