La nootkatone est une sesquiterpénone puissante dérivée de l’oxydation du valencène. Elle est reconnue comme le principal composé aromatique du pamplemousse et est largement appréciée pour ses propriétés répulsives contre les insectes ainsi que pour ses effets anti-inflammatoires.

Structure chimique et propriétés

La nootkatone (C₁₅H₂₂O, masse moléculaire 218,33) se caractérise par un squelette sesquiterpénique de type éremophilane comportant un système énone conjugué entre C11 et C12 ainsi qu’un groupe cétone en position C7. La structure comprend également une substitution diméthyle géminée au niveau du carbone C4 ainsi que des fonctions issues de réactions d’oxydation. Elle se présente sous forme d’une huile visqueuse jaune pâle, avec un arôme caractéristique de pamplemousse, une faible solubilité dans l’eau (environ 150 mg/L) et une bonne stabilité à pH neutre.

La présence de centres chiraux en C4a et C7 conduit à l’énantiomère naturel (+)-nootkatone, identifiable par des techniques de chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse chirale (GC-MS).

Sources naturelles et production

La nootkatone est principalement présente dans Citrus paradisi (huile essentielle de zeste de pamplemousse), où elle représente généralement entre 0,1 % et 1,5 % de la composition. Elle est formée par auto-oxydation du valencène lors du stockage ou par bioconversion enzymatique dans des systèmes microbiens génétiquement modifiés.

Des méthodes de production biotechnologiques avancées, notamment utilisant des levures modifiées exprimant la valencène synthase et des cytochromes P450 oxydoréductases, permettent d’atteindre des rendements supérieurs à 1 g/L, favorisant une production à la fois durable et à grande échelle.