La pulégone est une cétone monoterpénique et un constituant majeur du pennyroyal (Mentha pulegium) ainsi que de plusieurs autres huiles essentielles de type menthe. Elle se caractérise par un squelette de type p-menthane comportant une fonction cétone α,β-insaturée, à l’origine à la fois de son arôme mentholé caractéristique, à nuance camphrée, et de son potentiel hépatotoxique et cancérogène marqué dans des modèles expérimentaux.
Structure chimique et propriétés
La pulégone possède la formule moléculaire C₁₀H₁₆O et une masse molaire d’environ 152,23 g·mol⁻¹. Il s’agit d’une cétone monoterpénique insaturée dans laquelle le cycle cyclohexanone porte un groupement méthyle et une chaîne latérale isopropényl, avec une double liaison conjuguée au groupement carbonyle (cétone α,β-insaturée). Cette conjugaison contribue de manière significative à sa réactivité chimique et à sa volatilité. La pulégone existe sous forme racémique (±)-pulégone ainsi que sous forme des énantiomères individuels (+) et (−), généralement considérés conjointement dans les évaluations toxicologiques et aromatiques.
Caractéristiques physiques
La pulégone est un liquide mobile, incolore à jaune pâle, doté d’une odeur intense rappelant la menthe poivrée. Elle présente un point d’ébullition d’environ 223–224 °C et une densité comprise entre 0,935 et 0,94 g·cm⁻³. Ce composé est peu soluble dans l’eau mais hautement miscible avec la plupart des solvants organiques tels que l’éthanol, le chloroforme et l’hexane, ce qui le rend adapté aux applications en arômes et parfumerie. Sa lipophilie (logP d’environ 3–4) favorise son partitionnement dans les membranes lipidiques, un facteur clé de son activité biologique ainsi que de sa toxicité associée.
