La tricaprine, également appelée tridécaonate de glycéryle ou tri(caprate), est un triacylglycérol (TAG) à chaîne moyenne composé de trois chaînes d’acide caprique (acide décanoïque, C10:0) estérifiées sur un squelette glycérol. Ce lipide neutre appartient à la série des triglycérides à chaîne moyenne (MCT), aux côtés de la tricapryline et de la tricaproïne, et est apprécié pour sa digestion rapide, son métabolisme énergétique efficace et sa grande polyvalence en formulation dans les applications alimentaires et pharmaceutiques.
Structure chimique
La tricaprine possède la formule moléculaire C33H62O6 et une masse moléculaire de 554,85 g/mol. Son squelette sn-glycérol symétrique est estérifié par des groupements décanoïles linéaires aux positions sn-1, sn-2 et sn-3. Cette organisation confère une forte lipophilie et facilite une hydrolyse efficace par les lipases, libérant l’acide caprique, rapidement absorbé via la circulation porte.
Propriétés physiques
La tricaprine se présente sous forme de solide blanc à blanc cassé ou de liquide jaune pâle, avec un point de fusion d’environ 31–32 °C. Elle présente une densité d’environ 0,98 g/cm³, un point d’ébullition proche de 254 °C à 5 mmHg et un indice de réfraction voisin de 1,44. Le composé est insoluble dans l’eau mais montre une solubilité limitée dans le chloroforme et le DMSO après sonication. Stable à −20 °C, sa faible viscosité la rend adaptée aux formulations à base d’émulsions.
Fonctions biologiques
En tant que composant clé des MCT, la tricaprine subit une hydrolyse intestinale rapide, délivrant l’acide décanoïque directement au foie, où il est métabolisé par β-oxydation et cétogenèse plutôt que stocké dans le tissu adipeux. Ce profil métabolique favorise une disponibilité énergétique rapide et a été associé à des activités antiandrogéniques, antihyperglycémiques et antimicrobiennes, ainsi qu’à une amélioration de l’absorption des nutriments.
