Nigerose ist ein seltenes Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht, die durch eine α-1,3-glykosidische Bindung verknüpft sind. Auch bekannt als Sakebiose, kommt Nigerose natürlich als partielles Hydrolyseprodukt von Nigeran vor, einem Polysaccharid, das in schwarzen Schimmelpilzen wie Aspergillus-Arten und in fermentierenden Mikroorganismen wie Leuconostoc mesenteroides vorkommt. Es kann auch während der Glucose-Karamellisierung entstehen und ist in Dextranen aus Reispilzen und anderen Quellen enthalten.

Chemisch identifiziert als 3-O-α-D-Glucopyranosyl-D-Glucose, weist Nigerose Eigenschaften wie Wasserlöslichkeit, einen Schmelzpunkt von etwa 156 °C und einen vorhergesagten Siedepunkt von etwa 790 °C auf.

Biochemische Eigenschaften

Nigerose kann enzymatisch durch α-Glucosidasen aus Pilzen wie Aspergillus niger synthetisiert werden. Durch spezifische Transglucosylierungsreaktionen – insbesondere aus Maltose – kann das Enzym AgdB, das α-1,3- und α-1,4-Glucosidase-Aktivität besitzt, Nigerose als seltenen Zucker mit vielversprechenden physiologischen Eigenschaften produzieren. Dazu gehören potenzielle antioxidative Aktivität, da gezeigt wurde, dass es den Anstieg reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) und Malondialdehyd (MDA) in biologischen Systemen reduziert oder verhindert.

Darüber hinaus ist Nigerose nicht fermentierbar und zeigt inhibierende Effekte auf bestimmte Glycosidase-Enzyme, was sie wertvoll für die Entwicklung enzymatischer Sonden und Enzyminhibitoren macht.

Labormaßstäbliche Herstellung

Im Forschungslabor kann Nigerose enzymatisch aus reichlich vorhandenen Kohlenhydratquellen wie Maltose, Saccharose, Cellobiose und Stärke hergestellt werden. Dies geschieht durch Transglucosylierungsreaktionen, die von spezifischen α-Glucosidasen katalysiert werden. Solche biokatalytischen Ansätze ermöglichen die effiziente Erzeugung dieses seltenen Zuckers für biochemische Untersuchungen und mögliche Anwendungen in funktionellen Lebensmitteln.

Nigerose ist ein einzigartiges Glucose-Disaccharid mit einer α-1,3-glykosidischen Bindung. Natürlich in Schimmelpilzen vorkommend und durch enzymatische Synthese herstellbar, besitzt es großes Interesse in der Kohlenhydratchemie und Enzymologie aufgrund seiner biologischen Aktivitäten, seines antioxidativen Potenzials und seiner inhibitorischen Eigenschaften gegenüber Glycosidasen.