Trilinolein, auch bekannt als Glyceryltrilinoleat, ist ein mehrfach ungesättigtes Triacylglycerol (TAG), das aus drei Linolsäureketten (C18:2 cis-9,12) besteht, die an ein Glycerinrückgrat gebunden sind. Es ist reichlich in Distel-, Sonnenblumen- und Maisölen enthalten (~60–70 % in linolsäurereichen Sorten). Dieses hochflüssige Lipid unterscheidet sich von gesättigtem Tristearin und einfach ungesättigtem Triolein, indem es die Membranunordnung und die oxidative Anfälligkeit in der TAG-Serie maximiert.

Chemische Struktur

Trilinolein hat die Molekülformel C₅₇H₉₈O₆ und ein Molekulargewicht von 879,4 g/mol. Jede Linoleoyl-Kette weist zwei cis-Doppelbindungen an den Positionen Δ9,12 auf, was eine kompakte, aber geknickte Geometrie mit konischer Packung (logP 17,4) ergibt, die zu Peroxidation und Lipase-Hydrolyse neigt und dabei essentielle Omega-6-Fettsäuren freisetzt.

Physikalische Eigenschaften

Eine blassgelbe, niedrigviskose Flüssigkeit (Schmelzpunkt −5 bis −4°C, Dichte 0,925 g/mL bei 20°C, Siedepunkt ~816°C vorhergesagt), Trilinolein zeigt extreme Hydrophobie (log₁₀WS −19,5) und Löslichkeit in Chloroform/Ethanol, ist aber in Wasser nicht mischbar. Seine Δ_fusH ~149 kJ/mol und hohe Δ_vapH (169 kJ/mol) spiegeln flüssige Ketten wider, die die Kristallisation verhindern.

Biologische Funktionen

Zu Linolsäure hydrolysiert – essenziell für die Prostaglandin-Synthese, die Integrität der Hautbarriere und Vorstufen der Arachidonsäure – treibt Trilinolein die β-Oxidation an und unterstützt die Eicosanoid-Signalübertragung. Hohe Spiegel korrelieren mit oxidativem Stress und Entzündungen bei Stoffwechselstörungen.