Dioleoylglycerol, auch bekannt als 1,2-Dioleoyl-sn-glycerol (DOG) oder Diolein, ist eine Diacylglycerol (DAG)-Spezies mit zwei Ölsäureketten (C18:1 cis-9), die an den sn-1- und sn-2-Positionen des Glycerols verestert sind. Dieses ungesättigte DAG wirkt als Second-Messenger-Analogon und Lipidmodellverbindung und erweitert die Eigenschaften gesättigter DPG und der breiteren DAG-Familie in Signal- und Membranstudien.

Chemische Struktur

DOG hat die Summenformel C39H72O5 und eine Molekularmasse von 621,0 g/mol. Sein chirales sn-Glycerol-Rückgrat mit symmetrischen einfach ungesättigten Oleoylketten erzeugt eine konische Geometrie (Packungsparameter <1), die invertierte hexagonale und kubische Phasen begünstigt, aufgrund der durch Ungesättigtheit induzierten Fluidität, im Gegensatz zu lamellaren DPG.

Physikalische Eigenschaften

DOG erscheint bei Raumtemperatur als farblose bis hellgelbe Flüssigkeit (Schmelzpunkt ~12°C, Dichte 0,89-0,92 g/cm³ bei 50°C), zeigt hohe Lipophilie (XLogP3-AA ~13-14) und ist löslich in Ethanol, Chloroform und DMSO, jedoch unlöslich in Wasser. Es wird durch Lipasen zu Ölsäure und Glycerol hydrolysiert, wobei die Stabilität unter inerten Bedingungen erhöht ist.

Biologische Funktionen

Als 1,2-DAG-Regioisomer aktiviert DOG Protein-Kinase-C (PKC)-Isoformen und rekrutiert C1-Domänen-Proteine wie Chimaerine und Protein-Kinase D, indem es Phospholipase-C-Signale in Lipidstoffwechsel und Vesikeltransport nachahmt. Seine fluiden Ketten fördern Membranfusion und nicht-lamellare Übergänge und beeinflussen die Struktur des Fettgewebes sowie Studien zur DAG-Lipase-Hemmung.