Perillaldehyd (auch bekannt als Perilla-Aldehyd oder Perillyl-Aldehyd) ist ein monocyclischer Monoterpenoid-Aldehyd, der weit verbreitet im ätherischen Öl von Perilla frutescens sowie in mehreren anderen aromatischen Pflanzen und bestimmten Cannabis-Chemotypen vorkommt. Strukturell gehört er zur p-Menthan-Familie der Monoterpene und zeichnet sich durch eine konjugierte Aldehydgruppe und eine Isopropenyl-Seitenkette aus. Diese Verbindung ist für ihr ausgeprägtes minzig-zimtiges Aroma mit leicht würzigen und kirschartigen Noten bekannt, zusammen mit einem breiten Spektrum an biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller, antioxidativer, entzündungshemmender, bronchodilatorischer und neuroprotektiver Wirkungen.

Chemische Struktur und Eigenschaften

Perillaldehyd hat die Summenformel C₁₀H₁₄O und eine molare Masse von 150,22 g·mol⁻¹. Seine Struktur entspricht einem p-Menth-1-en-8-al-System, bestehend aus einem sechsgliedrigen Cyclohexenring mit einer Doppelbindung zwischen C1 und C2, einem Isopropenyl-Substituenten an C4 und einer Aldehydfunktion an C8. Das Molekül ist chiral und existiert in zwei Enantiomeren, (R)-(+) und (S)-(–), wobei die (S)-(–)-Form in natürlichen Quellen wie Perilla vorherrschend ist.

Physikochemische Eigenschaften

In seiner reinen Form erscheint Perillaldehyd als farblose bis blassgelbe flüchtige Flüssigkeit mit einem charakteristischen frischen, minzig-zimtigen und leicht würzig-kirschartigen Geruch. Er weist einen Siedepunkt im Bereich von 210–220 °C und eine Dichte von etwa 0,92–0,93 g·cm⁻³ auf. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich, zeigt jedoch eine hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Chloroform. Seine relativ hohe Lipophilie (logP ~2,5–3) erleichtert die Interaktion mit Lipidmembranen, eine Eigenschaft, die eng mit vielen seiner biologischen Aktivitäten verbunden ist.