Trilaurin, auch bekannt als Glyceryltrilaurat, ist ein gesättigtes mittelkettiges Triacylglycerol (TAG), das durch die Veresterung von Glycerin mit drei Laurinsäureketten (Dodecansäure, C12:0) entsteht. Dieses wachsartige Lipid, das natürlich in Kokos- und Palmkernölen vorkommt, nimmt eine Zwischenstellung zwischen kurz-/mittelkettigen TAGs wie Tricaprylin und langkettigen Triglyceriden ein. Trilaurin wird wegen seiner emulgierenden und verdickenden Eigenschaften sowie seiner Fähigkeit, nachhaltige metabolische Energie zu liefern, geschätzt.
Chemische Struktur
Trilaurin hat die Molekülformel C39H74O6 und ein Molekulargewicht von 639,0 g/mol. Seine Struktur besteht aus einem symmetrischen Glycerinrückgrat, das an den Positionen sn-1, sn-2 und sn-3 mit geradkettigen Lauroylgruppen verestert ist. Diese Konfiguration verleiht ihm eine extreme Lipophilie (LogP ~15,4–15,5). Die Verbindung ist in lipidomischen Analysen durch ihren InChIKey (VMPHSYLJUKZBJJ) identifizierbar, was eine zuverlässige Nachweisbarkeit durch LC-MS ermöglicht.
Physikalische Eigenschaften
Trilaurin erscheint als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von etwa 44–49 °C, einer Dichte von etwa 0,9 g/cm³ und einem Siedepunkt bei etwa 592 °C. Es ist in Wasser unlöslich, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ether, Ethylacetat und heißem Ethanol, wobei die Löslichkeit in DMF 20 mg/ml übersteigt. Die Verbindung ist bei -20 °C stabil, und ihr fester Zustand bei Raumtemperatur macht sie für Anwendungen mit kontrollierter Freisetzung und Formulierungen geeignet.
Biologische Funktionen
Bei der Verdauung wird Trilaurin durch pankreatische Lipasen hydrolysiert, um Laurinsäure freizusetzen, eine Fettsäure, die für ihre antimikrobielle Wirkung gegen grampositive Bakterien und bestimmte Pilze bekannt ist. Stoffwechselbedingt dient Trilaurin als nachhaltige Energiequelle durch β-Oxidation und bietet eine langsamere Energieabgabe als C8/C10-mittelkettige Triglyceride, während es die biologischen Vorteile von aus Kokosöl gewonnenen Lauraten beibehält, einschließlich der möglichen Modulation der Darmmikrobiota.
