Monobutyrin, auch bekannt als 1-Glycerylmonobutyrat oder 1-Monoacyl-sn-glycerol (C7H14O4, MG 162,18), ist ein Monoacylglycerin, das durch Veresterung von Buttersäure (C4:0) an der sn-1-Position des Glycerins gebildet wird. Diese Verbindung zeigt dokumentierte Bioaktivität als angiogener Regulator und wird häufig als funktioneller Futtermittelzusatz verwendet.
Chemische Struktur
Monobutyrin besitzt ein Glycerin-Gerüst mit einer einzelnen Butanoylgruppe (-CO(CH2)2CH3), die an der primären sn-1-Hydroxylgruppe verestert ist, wodurch zwei freie sekundäre Hydroxylgruppen verbleiben. Es liegt hauptsächlich als R-Enantiomer vor, das die bioaktive Form darstellt. Seine Strukturformel lautet CH2(OCOC3H7)-CH(OH)-CH2OH.
Die Strukturbestätigung erfolgte durch 1H-NMR-Spektroskopie (Ester-CH2 δ 4,15 ppm; Butyryl-CH2 δ 2,35 ppm) und durch spezifische optische Rotation [α]D –7,40° (c = 2, Pyridin). Die Verbindung erscheint als farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Estergeruch, einer Dichte von ca. 1,09 g/mL und einem Brechungsindex von 1,445 bis 1,453.
Physikochemische Eigenschaften
Monobutyrin hat einen Siedepunkt von etwa 153 °C bei 7 mmHg und zeigt moderate Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol. Es ist hygroskopisch und erfordert daher eine gekühlte Lagerung unter inerten atmosphärischen Bedingungen zur Erhaltung der Stabilität. Die Verbindung hat einen geschätzten pKa-Wert von ~13,2.
In hochreinen Präparaten liegt der Gehalt an freier Buttersäure typischerweise unter 0,5 %, während der Restglyceringehalt 20 % nicht überschreitet. Monobutyrin zeigt thermische Stabilität bis 230 °C aufgrund der kovalenten Butyryl-Glycerin-Bindung, die eine Resistenz gegenüber Abbau unter sauren und alkalischen Bedingungen verleiht.
Biosynthese und Metabolismus
Monobutyrin kann durch enzymatische Umesterung von Tributyrin mit Glycerin oder durch partielle Hydrolyse von Dibutyrin oder Tributyrin hergestellt werden.
In vivo hydrolysieren mikrobielle Lipasen oder pankreatische Carboxylester-Lipase Monobutyrin langsam und setzen dabei freie Buttersäure frei. Diese langsame Freisetzung ermöglicht biologische Aktivitäten im Zusammenhang mit der Hemmung von Histon-Deacetylasen und der Modulation der Genexpression, ohne den starken Geruch und die schnelle Dissoziation, die bei der Verabreichung von freiem Butyrat üblich sind.