Monoacylglycerole (MAGs), auch bekannt als Monoglyceride, sind amphipathische Lipide, die aus Glycerin bestehen, das mit einer einzelnen Fettsäurekette verestert ist. Sie dienen als wichtige Zwischenprodukte bei der Lipidverdauung, Emulgierung und zellulären Signalübertragung.
Chemische Struktur
MAGs verfügen über ein dreikohlenstoffhaltiges Glycerin-Rückgrat, bei dem eine Hydroxylgruppe mit einer Fettsäureacylkette (typischerweise C8-C18, gesättigt oder ungesättigt) über eine Esterbindung verestert ist. Dies ergibt zwei Positionsisomere: 1(3)-Monoacyl-sn-glycerole (primäre Position, ~90% im Gleichgewicht) und 2-Monoacyl-sn-glycerol (sekundäre Position). Allgemeine Formel: C₃H₈O₃-RCOO, wobei R die Alkylkette bezeichnet (z. B. 1-Monopalmitin: CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). Der polare Kopf (zwei freie -OH-Gruppen) und der hydrophobe Schwanz verleihen Tensid-Eigenschaften (HLB 3,5-6,0).
Biosynthese und Metabolismus
MAGs entstehen hauptsächlich durch partielle Hydrolyse von Triacylglycerolen (TAGs) durch pankreatische oder Lipoprotein-Lipasen an den sn-1/sn-3-Positionen des Darms oder durch die Wirkung der Diacylglycerol-Lipase in Zellen. Die endogene Synthese erfolgt über Acyl-CoA:Glycerin-Acyltransferase (sn-1-Präferenz). Sie unterliegen einer schnellen Re-Veresterung zu TAGs (2-MAG-Weg) oder der Aufnahme in Enterozyten, wobei 2-MAG durch Acyl-Migration zu 1-MAG isomerisiert (Halbwertszeit ~30 s).
Physikochemische Eigenschaften
MAGs zeigen im Vergleich zu Di-/Triacylglycerolen eine hohe Wasserlöslichkeit (Bildung von Flüssigkristallen, Mizellen oder lamellaren Phasen), Schmelzpunkte von 35-60°C (abhängig von Kettenlänge und Sättigung) und emulgierende Fähigkeit durch Mesophasenbildung (α-Gel, kubisch, hexagonal). Sie sind oxidationsbeständiger als ungesättigte Fettsäuren allein und zeigen antimikrobielle Aktivität gegen Gram-positive Bakterien durch Membranstörung.
