Dipalmitoylglycerol (DPG) è una specifica specie di diacilglicerolo (DAG) con due catene di acido palmitico (C16:0) esterificate nelle posizioni sn-1 e sn-2 di uno scheletro di glicerolo. Questo analogo lipidico sintetico funge da potente strumento per studiare la segnalazione di secondi messaggeri e la dinamica delle membrane, completando gli studi della più ampia famiglia dei DAG.
Struttura Chimica
DPG ha la formula molecolare C35H68O5 e un peso molecolare di 568,9 g/mol. La sua configurazione chirale sn-glicerolo con catene palmitoil saturo simmetriche conferisce una forma cilindrica (parametro di packing ~1), favorendo fasi lamellari rispetto alle fasi invertite.
Proprietà Fisiche
Cristallizza nel gruppo spaziale monoclino P21 a 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), appare come un solido bianco ceroso con alta idrofobicità (XLogP3-AA ~14), area superficiale polare topologica di 72,8 Ų e sezioni trasversali di collisione di 252,1 Ų [M+Na]+ e 254,9 Ų [M+K]+. È solubile in cloroformio, acetato di etile e DMSO, ma insolubile in acqua e si conserva stabilmente a 2–8°C.
Funzioni Biologiche
Come regioisomero 1,2-DAG, DPG attiva le isoforme della proteina chinasi C (PKC) di circa il 15 % tramite il legame al dominio C1, mimando i segnali generati dalla fosfolipasi C nell'idrolisi dei fosfoinositidi. Promuove la curvatura negativa della membrana, la formazione di domini lipidici e la fusione di vescicole senza causare tossicità nei saggi cellulari.