Il Fencone è un chetone monoterpenico biciclico presente in natura, apprezzato per la sua presenza negli oli essenziali e per le sue diverse attività biologiche, inclusi gli effetti antimicrobici e spasmolitici.

Struttura Chimica e Proprietà

Il fencone (C₁₀H₁₆O, PM 152,23) presenta un nucleo di biciclo[2.2.1]eptan-2-one con gruppi metilici geminali in posizione 3 e un ulteriore metile in posizione 1, ed esiste come enantiomeri (+) e (-). Il suo odore simile alla canfora deriva da questa struttura a ponte rigida, confermata dalla nomenclatura IUPAC come 1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]eptan-2-one.

Il composto è un olio volatile incolore, solubile in solventi organici. La sua somiglianza strutturale con la canfora permette interazioni di legame proteico comparabili, come ad esempio con il citocromo CYP101D1.

Fonti Naturali e Isolamento

Il fencone predomina negli oli essenziali di Foeniculum vulgare (semi di finocchio), Lavandula stoechas (stecade o lavanda selvatica) e Thuja occidentalis (tuia occidentale), con concentrazioni che variano in base alla parte della pianta, all'area geografica e al metodo di estrazione, inclusa la distillazione assistita da microonde.

L'olio di finocchio contiene livelli significativi di (+)-fencone, mentre il (-)-fencone si trova nel legno di cedro, contribuendo al loro utilizzo in aromi, profumi e nella medicina tradizionale.