Lauril laurato è un estere ceroso saturo a catena media sintetizzato da acido laurico (C12:0) e alcol laurilico (C12H25OH), che rappresenta un membro iniziale della serie dei lipidi cerosi semplici con proprietà intermedie tra emollienti e lubrificanti. Derivato dagli oli di cocco e di palmisto, questo monoestere a basso peso molecolare offre una scorrevolezza superiore rispetto a omologhi a catena più lunga come il cetil palmitato o il beenil beenato.
Struttura Chimica
Struttura Chimica
Il lauril laurato presenta la formula molecolare C24H48O2 e un peso molecolare di 368,64 g/mol, con il nome IUPAC dodecil dodecanoato (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). Il suo legame estereo lineare simmetrico fornisce 22 legami rotazionali, nessun donatore di legami a idrogeno, una TPSA di 26,3 Ų e un'elevata lipofilia (LogP 10,98), formando cristalli β-lamellari flessibili nonostante la lunghezza compatta della sua catena.
Proprietà Fisiche
Solido o semisolido ceroso da bianco a giallo pallido (punto di fusione 23–30 °C, punto di ebollizione 226 °C a pressione ridotta, densità 0,860 g/cm³), il lauril laurato mostra una bassa viscosità quando fuso ed è insolubile in acqua, ma presenta un'eccellente solubilità in oli, etanolo e cloroformio. Fluido alla temperatura cutanea, offre un'occlusione asciutta e non untuosa, a differenza degli esteri più pesanti.
Sintesi e Produzione
Prodotto tramite esterificazione acido-catalizzata di acido laurico e 1-dodecanolo (entrambi derivati dal frazionamento del cocco), seguita da distillazione sottovuoto (purezza >99%). Le vie enzimatiche che utilizzano la lipasi di Candida antarctica possono consentire di ottenere rese più elevate quando si impiegano materie prime vegetali.
