Monocaprilina, nota chimicamente come 1-monooctanoil-rac-glicerolo o glicerolo monocaprilato (C₁₁H₂₂O₄, PM 218,29 g/mol), è un monoacilglicerolo a catena media derivato dall'esterificazione dell'acido caprilico (acido ottanoico, C8:0) con glicerolo.

Struttura Chimica

La monocaprilina presenta uno scheletro di glicerolo esterificato nella posizione sn-1 (primaria) con una catena acilica grassa satura a otto atomi di carbonio (-CO(CH₂)₆CH₃), lasciando due gruppi idrossilici liberi in sn-2 e sn-3. Il nome IUPAC è ottanoato di 2,3-diidrossipropile, con formula CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Esiste come miscela racemica o enantiomeri specifici, sotto forma di liquido viscoso da incolore a giallo pallido o solido ceroso. Confermato da InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.

Proprietà Fisico-Chimiche

Il punto di fusione varia tra 39–43 °C, punto di ebollizione di circa 296 °C a 101 kPa, densità di 1,02–1,04 g/cm³ a 20 °C e pressione di vapore molto bassa (0,001 Pa a 25 °C). Un valore di LogP di ~1,7 indica lipofilicità moderata. La monocaprilina mostra comportamento tensioattivo (HLB ~5–6), formando micelle o fasi lamellari in sistemi acquosi, e presenta elevata stabilità termica. È solubile in etanolo e cloroformio ma con miscibilità limitata in acqua (~1–5 %). Il pKa è circa 13,2 dovuto ai gruppi idrossilici alcolici.

Sintesi e Stabilità

La monocaprilina viene prodotta tramite glicerolisi di tricaprilina o per transesterificazione enzimatica utilizzando lipasi (es. Candida antarctica) su ottanoato di etile e glicerolo, raggiungendo generalmente purezze superiori al 90 % dopo distillazione. Il legame estere mostra resistenza all'idrolisi lieve rispetto ai monoacilgliceroli a catena più lunga, consentendo il rilascio prolungato di acido caprilico in mezzi biologici.