Monoacilgliceroli (MAGs), noti anche come monogliceridi, sono lipidi anfipatici costituiti da glicerolo esterificato con una singola catena di acido grasso. Servono come intermedi chiave nella digestione dei lipidi, emulsificazione e segnalazione cellulare.
Struttura Chimica
I MAGs presentano uno scheletro di glicerolo a tre carboni con un gruppo idrossilico esterificato a una catena acilica di acido grasso (tipicamente C8-C18, satura o insatura) tramite legame estereo, dando due isomeri posizionali: 1(3)-monoacil-sn-gliceroli (posizione primaria, ~90% all'equilibrio) e 2-monoacil-sn-glicerolo (posizione secondaria). Formula generale: C₃H₈O₃-RCOO, dove R indica la catena alchilica (es. 1-monopalmitina: CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). La testa polare (due gruppi -OH liberi) e la coda idrofobica conferiscono proprietà tensioattive (HLB 3,5-6,0).
Biosintesi e Metabolismo
I MAGs derivano principalmente dall'idrolisi parziale dei triacilgliceroli (TAGs) ad opera di lipasi pancreatiche o lipoproteiniche nelle posizioni sn-1/sn-3 intestinali, o tramite l'azione della diacilglicerol lipasi nelle cellule. La sintesi endogena utilizza acil-CoA:glicerolo aciltransferasi (preferenza sn-1). Subiscono rapida ri-esterificazione a TAGs (via 2-MAG) o assorbimento negli enterociti, con isomerizzazione di 2-MAG a 1-MAG tramite migrazione acilica (emivita ~30 s).
Proprietà Fisico-Chimiche
I MAGs mostrano elevata solubilità in acqua rispetto a di-/triacilgliceroli (formando cristalli liquidi, micelle o fasi lamellari), punti di fusione di 35-60°C (dipendenti da lunghezza e saturazione della catena) e capacità emulsionante tramite formazione di mesofasi (α-gel, cubica, esagonale). Resistono meglio all'ossidazione rispetto agli acidi grassi insaturi da soli e mostrano attività antimicrobica contro Gram-positivi tramite disruption della membrana.
