Tributirina, nota anche come tributirato di glicerile, è un triacilglicerolo (TAG) composto da tre catene di acido butirrico (C4:0) esterificate a uno scheletro di glicerolo. Funziona come un profarmaco per il rilascio prolungato di butirrato nei sistemi biologici. Questo TAG a catena corta si trova naturalmente nel burro e nei prodotti lattiero-caseari e ha ricevuto un'attenzione crescente per i suoi ruoli nella salute intestinale, nell'attività antinfiammatoria e nella ricerca sul cancro.
Struttura Chimica
La tributirina ha la formula molecolare C15H26O6 e un peso molecolare di 302,4 g/mol. La sua struttura simmetrica, in cui il glicerolo è esterificato nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3 con catene butanoiliche, conferisce un'elevata suscettibilità all'idrolisi da parte di lipasi pancreatiche e microbiche. Ciò porta al rilascio progressivo di butirrato, dibutilglicerolo e monobutilglicerolo.
Proprietà Fisiche
La tributirina è un liquido oleoso e incolore con una densità di circa 1,03 g/cm³, un punto di ebollizione di 305 °C, un punto di fusione di -75 °C e un indice di rifrazione di 1,435. Presenta una bassa miscibilità con l'acqua (log WS -2,8), ma è solubile in solventi organici come etanolo e cloroformio. La sua pressione di vapore (0,0007 mmHg a 25 °C) e il punto di infiammabilità (170 °C) indicano una stabilità fisico-chimica adatta per formulazioni orali e somministrazione.
Funzioni Biologiche
Dopo l'idrolisi da parte delle butirrato esterasi nei colonociti, la tributirina aumenta le concentrazioni locali di butirrato, fornendo così carburante metabolico per le cellule epiteliali, inibendo le istone deacetilasi (HDAC) e modulando l'espressione genica associata all'integrità della barriera epiteliale e all'attività antitumorale. A differenza del butirrato libero, la tributirina può bypassare la degradazione nel tratto gastrointestinale superiore. È stato anche dimostrato che ripristina l'equilibrio del microbiota, riduce l'infiammazione attraverso l'attivazione del GPR43 e sopprime le vie di segnalazione di NF-κB in modelli sperimentali di malattia infiammatoria intestinale.
