Trieicosapentaenoina (nota anche come 1,2,3-trieicosapentaenoil glicerolo o gliceril trieicosapentaenoato) è un triacilglicerolo (TAG) altamente polinsaturo composto da tre catene di acido eicosapentaenoico (EPA, C20:5 n-3, tutto-cis-5,8,11,14,17) esterificate a una spina dorsale di glicerolo. Presente negli oli di pesce e nei lipidi algali, questo TAG omega-3 a catena ultra-lunga rappresenta il culmine della serie PUFA a partire dalla trilinolenina ed è apprezzato per il suo potenziale protettivo cardiovascolare, nonostante la sua pronunciata instabilità ossidativa.
Struttura Chimica
La trieicosapentaenoina ha la formula molecolare C63H92O6 e un peso molecolare di 945,4 g/mol. Ogni catena eicosapentaenoil contiene cinque doppi legami cis, risultando in una conformazione altamente insatura con un totale di 15 doppi legami. Questo estremo grado di insaturazione conferisce una lipofilicità molto elevata (logP ~18,8) e rende la molecola particolarmente suscettibile alla perossidazione lipidica a causa di multiple posizioni bis-alliliche.
Proprietà Fisiche
La trieicosapentaenoina è tipicamente descritta come un liquido giallo a bassa viscosità con un punto di fusione previsto sotto -20°C e una densità approssimativa di 0,93 g/cm³. A causa della sua alta sensibilità ossidativa, richiede lo stoccaggio a -80°C in condizioni inerti. È solubile in solventi organici come cloroformio ed etanolo, ma immiscibile in acqua. La sua codifica InChI riflette la configurazione tutto-Z, supportando il suo uso come standard di riferimento in applicazioni di LC-MS e spettrometria di mobilità ionica.
Funzioni Biologiche
Dopo l'idrolisi da parte delle lipasi, la trieicosapentaenoina rilascia EPA, un precursore antinfiammatorio chiave coinvolto nella biosintesi di resolvine e protectine. Attraverso queste vie, l'EPA contribuisce alla salute endoteliale, riduce l'aggregazione piastrinica e abbassa i livelli di trigliceridi tramite l'attivazione della segnalazione PPARα. Rispetto alla conversione dell'acido alfa-linolenico (ALA) dalla trilinolenina, l'EPA derivato da questa forma di TAG è significativamente più biodisponibile e biologicamente attivo.