Tricaproina, nota anche come triesanoato di glicerile o triesanoina, è un triacilglicerolo (TAG) a catena media composto da tre catene di acido esanoico (acido caproico, C6:0) esterificate a una spina dorsale di glicerolo. Questo lipide neutro funge da substrato energetico efficiente, agente emulsionante e vettore di farmaci, estendendo la serie dei TAG a catena corta dalla tributirina con una migliore stabilità fisico-chimica e solubilità.
Struttura Chimica
La tricaproina ha la formula molecolare C21H38O6 e un peso molecolare di 386,5 g/mol. La sua struttura simmetrica consiste in un nucleo di glicerolo esterificato nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3 con gruppi esanoilici a catena lineare. Questa configurazione conferisce un'elevata suscettibilità all'idrolisi mediata da lipasi e un valore di logP di circa 6,3, che riflette una lipofilicità bilanciata adatta per applicazioni biologiche e farmaceutiche.
Proprietà Fisiche
La tricaproina si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro, con una densità di circa 0,98 g/cm³ a 20 °C e un indice di rifrazione di circa 1,44. Presenta un basso punto di fusione (-60 °C) e un punto di ebollizione di 244 °C a 28 mmHg. Insolubile in acqua, è facilmente solubile in etanolo, etere, DMF e DMSO (≥30 mg/mL). Il composto rimane stabile a -20 °C e mostra una bassa viscosità, rendendolo molto adatto a scopi di formulazione.
Funzioni Biologiche
Dopo l'ingestione, la tricaproina viene rapidamente idrolizzata dalle lipasi pancreatiche nell'intestino, rilasciando acido caproico, un acido grasso a catena media che entra facilmente nella β-ossidazione mitocondriale senza dipendere dal trasporto di carnitina. Questa via metabolica supporta la rapida produzione di energia e la chetogenesi senza un significativo accumulo di triacilglicerolo. Inoltre, è stato riportato che la tricaproina influisce sulla composizione del microbiota intestinale ed esibisce attività repellente contro gli insetti, probabilmente correlata alla volatilità dei derivati dell'acido caproico.