Tricaprilina, nota anche come gliceril tricaprilato o trioctanoina, è un triacilglicerolo a catena media (TAG) formato dall'esterificazione del glicerolo con tre catene di acido caprilico (acido ottanoico, C8:0). Questo lipide neutro estende la serie dei TAG a catena corta e media, insieme a composti come tributirina e tricaproina, apprezzati per la loro rapida disponibilità energetica e stabilità di formulazione.
Struttura Chimica
La tricaprilina ha la formula molecolare C27H50O6 e un peso molecolare di 470,7 g/mol. La sua struttura consiste in uno scheletro di glicerolo simmetrico esterificato nelle posizioni sn-1, sn-2 e sn-3 con gruppi ottanoilici a catena lineare. Questa configurazione conferisce un'elevata lipofilia (LogP 8,36–8,9) e rende la molecola facilmente suscettibile all'idrolisi mediata da lipasi, rilasciando acido caprilico per un rapido utilizzo metabolico.
Proprietà Fisiche
La tricaprilina è un liquido oleoso chiaro, da incolore a giallo pallido, con una densità di 0,95–0,96 g/cm³ a 20 °C. Ha un punto di fusione di circa 9–10 °C, un punto di ebollizione di circa 230 °C a 1 mmHg e un punto di infiammabilità vicino a 210 °C. Insolubile in acqua (<1 mg/mL), è completamente miscibile con etanolo, cloroformio e solventi lipidici. La sua bassa volatilità e resistenza all'ossidazione contribuiscono a un'eccellente stabilità, anche in condizioni di temperatura elevata.
Funzioni Biologiche
Dopo l'ingestione, la tricaprilina viene rapidamente idrolizzata dalle lipasi pancreatiche nell'intestino tenue. Gli acidi grassi a catena media rilasciati vengono trasportati direttamente tramite la vena porta al fegato, dove subiscono β-ossidazione e chetogenesi. Questo percorso metabolico evita l'immagazzinamento nel tessuto adiposo e minimizza la risposta insulinica, sostenendo un apporto energetico costante. Inoltre, l'acido caprilico derivato dalla tricaprilina può esercitare effetti modulatorii sul microbiota intestinale e mostrare una lieve attività antimicrobica.
