Monolaurina, nota anche come gliceril monolaurato o 1-lauroilglicerolo (C₁₅H₃₀O₄, PM 274,40 g/mol), è un monoacilglicerolo formato dall'esterificazione dell'acido laurico (acido dodecanoico, C12:0) nella posizione sn-1 del glicerolo ed è ampiamente riconosciuta per la sua attività antimicrobica a largo spettro. 

Struttura Chimica

La monolaurina presenta uno scheletro di glicerolo esterificato con una catena acilica grassa satura a 12 atomi di carbonio (-CO(CH₂)₁₀CH₃) sul gruppo idrossilico primario sn-1, lasciando due gruppi idrossilici liberi. Il suo nome IUPAC è 2,3-diidrossipropil dodecanoato (CH₂(OCOC₁₁H₂₃)-CH(OH)-CH₂OH). Appare tipicamente come una polvere cristallina bianca o bianco sporco con texture leggermente cerosa a temperatura ambiente. La struttura molecolare è confermata dall'identificatore InChI: InChI=1S/C15H30O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)19-13-14(17)12-16/h14,16-17H,2-13H2,1H3.

Proprietà Fisico-Chimiche

La monolaurina ha un punto di fusione nell'intervallo di 60–66 °C (valore di letteratura ~63 °C) e un punto di ebollizione di circa 186 °C a 1 mmHg. Ha bassa solubilità in acqua (~6 mg/L) ma è facilmente solubile in solventi organici come metanolo e cloroformio (fino a ~50 mg/mL). La densità è di circa 0,97 g/cm³, con indice di rifrazione vicino a 1,435. Il suo pKa è stimato a ~13,16 e un valore di LogP di ~4,03 riflette una significativa lipofilicità, supportando l'affinità per le membrane lipidiche. La monolaurina rimane chimicamente stabile in un intervallo di pH 3–9 e temperature fino a 150 °C e si comporta come un anfifilo in grado di formare fasi micellari o lamellari, con un bilancio idrofilo-lipofilo (HLB) di circa 4.

Sintesi e Stabilità

La produzione industriale di monolaurina viene tipicamente ottenuta tramite glicerolisi di trilaurina o tramite transesterificazione enzimatica di etil laurato con glicerolo utilizzando lipasi (comunemente da Candida antarctica). Questi processi producono circa il 45–90 % di monolaurina, accompagnata da sottoprodotti di- e trilaurina che vengono successivamente separati mediante distillazione molecolare. Il legame estere nella monolaurina subisce una lenta idrolisi da parte di lipasi microbiche, rilasciando gradualmente acido laurico e fornendo così un'attività antimicrobica sostenuta senza la volatilità e l'acidità associate agli acidi grassi liberi.