Le géraniol est un alcool monoterpénoïde acyclique puissant jouant un rôle clé dans les mécanismes de défense des plantes, l’attraction des pollinisateurs, et présentant une activité antimicrobienne à large spectre. Ses effets biologiques sont principalement médiés par la perturbation des membranes et la modulation des espèces réactives de l’oxygène (ROS), contribuant à son importance fonctionnelle en physiologie végétale et en recherche appliquée.

Propriétés chimiques

Le géraniol ((E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol ; C₁₀H₁₈O ; masse molaire 154,25 g/mol) se présente sous forme d’un liquide huileux jaune pâle, avec un point d’ébullition de 230°C, un point de fusion de -65°C et une densité de 0,889 g/cm³. Sur le plan structural, il possède un groupement alcool allylique primaire avec une double liaison C2=C3 en configuration (E) et une chaîne isoprénoïde distale. Il est fortement lipophile (logP 3,47) et subit des transformations métaboliques incluant l’oxydation médiée par les cytochromes P450 en géranial et néral (collectivement appelés citral), ainsi que des réactions d’époxydation et d’estérification. Le composé est stable en conditions alcalines mais peut s’isomériser en linalol en présence d’acides de Lewis.

Voie biosynthétique

Le géraniol est biosynthétisé via la voie du méthylérythritol phosphate (MEP), dans laquelle le diphosphate de géranyle (GPP) constitue le précurseur. Cet intermédiaire est converti en diphosphate de linalyle, suivi de la formation du géraniol par l’activité catalytique de la géraniol synthase (GES, EC 4.2.3.32), ou par hydrolyse de l’acétate de géranyle médiée par des carboxylestérases dans des tissus végétaux spécialisés tels que les glandes des agrumes et des roses. Les taux d’émission varient généralement entre 5 et 20 μg g⁻¹ h⁻¹ (poids sec), avec un pic de production pendant la floraison. Chez les plantes, l’énantiomère (3R)-(-)-géraniol prédomine, tandis que la synthèse microbienne conduit généralement à des mélanges racémiques.