L’alcool périllylique (POH) (C₁₀H₁₆O ; MM 152,24 g·mol⁻¹) est un alcool monoterpénoïde monocyclique dérivé structurellement du limonène, caractérisé par un squelette de type p-menthène portant un groupement hydroxyle. Il est naturellement présent dans les huiles essentielles de lavandin, de menthe verte, de menthe poivrée, ainsi que dans les cerises et les graines de céleri. Ce composé a suscité un intérêt important en oncologie préclinique en raison de ses propriétés antitumorales et chimio-préventives, incluant l’induction de l’arrêt du cycle cellulaire, de l’apoptose et de la différenciation des cellules tumorales, tout en présentant une faible toxicité vis-à-vis des cellules normales.
Structure chimique et propriétés
L’alcool périllylique est un alcool monoterpénique secondaire de formule moléculaire C₁₀H₁₆O. Sa structure correspond au p-mentha-1,8-diène-7-ol, caractérisé par un squelette de type limonène comportant une double liaison endocyclique et une double liaison exocyclique, ainsi qu’un groupement hydroxyle porté par le carbone substitué par un groupement isopropényl. La molécule est chirale et existe sous forme d’énantiomères, l’énantiomère (R) étant généralement identifié dans les sources végétales naturelles.
Caractéristiques physicochimiques
À température ambiante, l’alcool périllylique se présente comme un liquide huileux incolore, avec un point d’ébullition d’environ 196–198 °C. Il est faiblement soluble dans l’eau mais très soluble dans des solvants organiques tels que l’éthanol et le chloroforme. Son caractère lipophile favorise son interaction avec les membranes biologiques, contribuant ainsi à son activité biologique ainsi qu’à son comportement pharmacocinétique dans les systèmes biologiques.
