La tricaproïne, également appelée trihexanoate de glycéryle ou trihexanoïne, est un triacylglycérol (TAG) à chaîne moyenne constitué de trois chaînes d’acide hexanoïque (acide caproïque, C6:0) estérifiées sur un squelette glycérol. Ce lipide neutre agit comme un substrat énergétique efficace, un agent émulsifiant et un vecteur de médicaments, prolongeant la série des TAG à chaîne courte dérivés de la tributyrine avec une stabilité physico-chimique et une solubilité améliorées.

Structure chimique

La tricaproïne possède la formule moléculaire C₂₁H₃₈O₆ et une masse moléculaire de 386,5 g/mol. Sa structure symétrique se compose d’un noyau glycérol estérifié aux positions sn-1, sn-2 et sn-3 par des groupements hexanoyles linéaires. Cette configuration lui confère une forte susceptibilité à l’hydrolyse par les lipases ainsi qu’une valeur de logP d’environ 6,3, reflétant une lipophilie équilibrée adaptée aux applications biologiques et pharmaceutiques.

Propriétés physiques

La tricaproïne se présente sous la forme d’un liquide huileux incolore à jaune pâle, avec une densité d’environ 0,98 g/cm³ à 20 °C et un indice de réfraction proche de 1,44. Elle présente un point de fusion bas (−60 °C) et un point d’ébullition de 244 °C à 28 mmHg. Insoluble dans l’eau, elle est facilement soluble dans l’éthanol, l’éther, le DMF et le DMSO (≥ 30 mg/mL). Le composé reste stable à −20 °C et présente une faible viscosité, ce qui le rend particulièrement adapté aux formulations.

Fonctions biologiques

Après ingestion, la tricaproïne est rapidement hydrolysée par les lipases pancréatiques dans l’intestin, libérant de l’acide caproïque, un acide gras à chaîne moyenne qui pénètre facilement dans la mitochondrie pour la β-oxydation sans dépendre du transport par la carnitine. Cette voie métabolique favorise une production énergétique rapide et la cétogenèse, sans accumulation significative de triacylglycérols. Par ailleurs, la tricaproïne a été décrite comme pouvant influencer la composition du microbiote intestinal et présenter une activité répulsive vis-à-vis des insectes, probablement liée à la volatilité des dérivés de l’acide caproïque.