La trioleine, également appelée trioléate de glycéryle, est un triacylglycérol insaturé (TAG) composé de trois chaînes d’acide oléique (C18:1 cis-9) estérifiées sur un squelette glycérol. Elle constitue un composant lipidique prédominant des huiles végétales telles que l’huile d’olive, de colza et de tournesol, représentant environ 55 à 80 % de la fraction lipidique totale de l’huile d’olive. Comparée aux triacylglycérols saturés tels que la tristéarine, la trioleine confère une fluidité accrue et une meilleure stabilité à basse température aux matrices lipidiques.

Structure chimique

La trioleine possède la formule moléculaire C₅₇H₁₀₄O₆ et une masse moléculaire de 885,4 g/mol. Chaque chaîne oléoyle contient une double liaison en configuration cis au niveau de la position Δ9, induisant une géométrie coudée qui limite l’empilement lipidique serré. Les liaisons ester présentent un caractère partiellement double, avec des longueurs de liaison caractéristiques d’environ 1,23 Å pour le groupement carbonyle (C=O) et 1,36 Å pour la liaison C–O.

Propriétés physiques

À température ambiante, la trioleine est un liquide visqueux incolore, présentant une densité de 0,9078 g/cm³ à 25 °C. Son point de fusion est bas (environ 5 °C) et son point d’ébullition est proche de 471 °C sous pression réduite (10 mmHg). La trioleine est extrêmement hydrophobe, avec une valeur de logP d’environ 18,1 et une solubilité aqueuse très faible (log₁₀WS ≈ −19,94). Elle est facilement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, l’éthanol et l’éther, mais est immiscible dans l’eau. Son faible point de fusion résulte de l’insaturation en configuration cis, qui perturbe l’organisation cristalline.

Fonctions biologiques

Dans les systèmes biologiques, la trioleine est hydrolysée par les lipases pancréatiques, libérant de l’acide oléique, un acide gras mono-insaturé associé à une diminution des concentrations de cholestérol LDL et au maintien de la fluidité membranaire, où l’acide oléique peut représenter environ 15 à 20 % des acides gras des phospholipides. La trioleine constitue une source d’énergie durable via la β-oxydation et est digérée plus lentement que les triacylglycérols saturés, contribuant ainsi à une satiété postprandiale prolongée.