Le néral constitue l’isomère (Z) du citral, un aldéhyde monoterpénoïde acyclique central aux arômes citronnés des huiles essentielles, impliqué dans la signalisation défensive des plantes et la chimie synthétique pour parfums et vitamines. Il présente des effets antimicrobiens, insecticides et une cytotoxicité modérée, principalement par perturbation membranaire et génération de ROS.
Propriétés chimiques
Le néral ((Z)-3,7-diméthylocta-2,6-diènal ; C₁₀H₁₆O ; masse molaire 152,24 g/mol) se présente sous forme d’un liquide jaune pâle (point d’ébullition 228–229°C, densité 0,892 g/cm³, indice de réfraction nD20 1,487) avec une odeur citronnée plus douce et sucrée que celle du (E)-géranial en raison de sa géométrie cis C2=C3. Son aldéhyde α,β-insaturé conjugué permet une oxydation facile en acide nérolique, une réduction en nérol et une cyclisation catalysée par les acides en isopipériténol ; son logP de 3,37 limite sa solubilité aqueuse à environ 1,4 g/L. Le citral industriel (60–70 % géranial / 30–40 % néral) subit une isomérisation sélective par catalyse basique.
Voie biosynthétique
La voie plastidiale MEP convertit le GPP → géraniol → géranial/néral via des déshydrogénases alcool NAD⁺-dépendantes (ADH, EC 1.1.1.284) présentant une activité isomérase ; le néral prédomine dans la mélisse (Melissa officinalis, 20–40 % des volatils) et la citronnelle (Cymbopogon flexuosus, 5–15 %). Des émissions rapides (10–50 µg·g⁻¹·h⁻¹ poids sec) surviennent après blessure ; des productions microbiennes atteignent 500 mg/L dans S. cerevisiae génétiquement modifiée exprimant des déshydrogénases du géraniol.
