Le nérol correspond à l’isomère (Z)-cis du géraniol, un alcool monoterpénoïde acyclique clé impliqué dans la signalisation olfactive florale, la défense antimicrobienne et une cytotoxicité sélective. Son activité biologique est principalement médiée par des interactions avec les membranes lipidiques et la modulation des espèces réactives de l’oxygène (ROS), contribuant à son rôle en physiologie végétale et à son potentiel en applications biomédicales.
Propriétés chimiques
Le nérol ((Z)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol, C₁₀H₁₈O, masse molaire 154,25 g/mol) est un liquide incolore à jaune pâle, avec un point d’ébullition de 225–227°C, une densité de 0,875–0,885 g/cm³ et un indice de réfraction (nD20) de 1,474. Il se caractérise par une odeur douce de rose-néroli, distincte de celle du géraniol en raison de sa configuration cis de la double liaison C2=C3. Le nérol est lipophile (logP 3,47) et présente une solubilité limitée dans l’eau (0,53 mg/mL). Sur le plan chimique, il peut subir une déshydratation pour former du dipentène, une isomérisation en géraniol ou en linalol en conditions acides, ainsi qu’une oxydation en citral. Sa synthèse industrielle est couramment réalisée par pyrolyse du β-pinène.
Voie biosynthétique
Le nérol est biosynthétisé via la voie plastidiale du méthylérythritol phosphate (MEP), dans laquelle le diphosphate de géranyle (GPP) est converti en diphosphate de néryle puis en nérol sous l’action de la neryl diphosphate synthase (NDPS) et d’alcools déshydrogénases, ou par hydrolyse directe. Il est naturellement présent dans des huiles essentielles telles que l’huile de néroli (0,5–2 %), la rose otto (5–15 %) et la lavande. Les taux d’émission chez les plantes pendant l’anthèse varient généralement entre 1 et 10 μg·g⁻¹·h⁻¹ (poids sec). Les avancées en ingénierie métabolique ont permis une production microbienne, avec des souches recombinantes d’Escherichia coli exprimant la NDPS et des alcools déshydrogénases atteignant des titres de fermentation de 100 à 500 mg/L.
