Triéicosapentaénoïne (également appelée 1,2,3-triéicosapentaénoyl glycérol ou glycéryl triéicosapentaénoate) est un triacylglycérol (TAG) hautement polyinsaturé, constitué de trois chaînes d’acide eicosapentaénoïque (EPA, C20:5 n-3, tout-cis-5,8,11,14,17) estérifiées sur un squelette de glycérol. Présent dans les huiles de poisson et certains lipides d’origine algale, ce TAG oméga-3 à très longue chaîne est étudié pour son potentiel bénéfique dans la protection cardiovasculaire, malgré une forte sensibilité à l’oxydation.
Structure chimique
La triéicosapentaénoïne possède la formule moléculaire C63H92O6 et une masse moléculaire d’environ 945,4 g/mol. Chaque chaîne eicosapentaénoyle comporte cinq doubles liaisons en configuration cis, ce qui confère à la molécule un degré d’insaturation extrêmement élevé. Cette richesse en sites bis-allyliques augmente la fluidité lipidique mais rend également ce composé particulièrement vulnérable à la peroxydation des lipides.
Propriétés physiques
La triéicosapentaénoïne est généralement décrite comme un liquide jaune, de faible viscosité, présentant un point de fusion très bas en raison de sa forte insaturation. Elle est insoluble dans l’eau mais soluble dans divers solvants organiques tels que le chloroforme ou l’éthanol. En raison de son instabilité oxydative, sa conservation nécessite habituellement des conditions inertes et des températures très basses.
Fonctions biologiques
Après hydrolyse par des lipases, la triéicosapentaénoïne libère l’EPA, un acide gras oméga-3 majeur impliqué dans la biosynthèse de médiateurs lipidiques spécialisés tels que les résolvines et les protectines. Ces dérivés participent à la régulation des processus inflammatoires, au maintien de la fonction endothéliale et à certains effets cardiométaboliques, notamment via des voies de signalisation dépendantes des récepteurs PPAR. Comparativement à l’acide α-linolénique (ALA), l’EPA est généralement considéré comme plus directement bioactif dans ces fonctions physiologiques.