Tributyrine, ook bekend als glyceryltributyraat, is een triacylglycerol (TAG) die bestaat uit drie boterzuurkettingen (C4:0) die aan een glycerolruggengraat zijn geësterificeerd. Het fungeert als een prodrug voor de geleidelijke afgifte van butyraat in biologische systemen. Deze kortkettige TAG komt van nature voor in boter en zuivelproducten en heeft toenemende aandacht gekregen voor zijn rol in darmgezondheid, ontstekingsremmende activiteit en kankeronderzoek.
Chemische Structuur
Tributyrine heeft de moleculaire formule C15H26O6 en een moleculair gewicht van 302,4 g/mol. Zijn symmetrische structuur, waarbij glycerol op de sn-1-, sn-2- en sn-3-posities met butanoylkettingen is geësterificeerd, zorgt voor een hoge gevoeligheid voor hydrolyse door pancreatische en microbiale lipasen. Dit leidt tot de geleidelijke afgifte van butyraat, dibutyrylglycerol en monobutyrylglycerol.
Fysische Eigenschappen
Tributyrine is een kleurloze, olieachtige vloeistof met een dichtheid van ongeveer 1,03 g/cm³, een kookpunt van 305 °C, een smeltpunt van -75 °C en een brekingsindex van 1,435. Het vertoont een lage mengbaarheid met water (log WS -2,8), maar is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en chloroform. Zijn dampspanning (0,0007 mmHg bij 25 °C) en vlampunt (170 °C) duiden op een geschikte fysisch-chemische stabiliteit voor orale formuleringen en toediening.
Biologische Functies
Na hydrolyse door butyraat-esterasen in coloncellen verhoogt tributyrine de lokale butyraatconcentraties, waardoor het metabolische brandstof levert voor epitheelcellen, histon-deacetylasen (HDAC's) remt en de genexpressie moduleert die geassocieerd is met de integriteit van de epitheelbarrière en antitumoractiviteit. In tegenstelling tot vrij butyraat kan tributyrine afbraak in het bovenste maag-darmkanaal omzeilen. Het is ook aangetoond dat het de microbiële balans herstelt, ontsteekingen vermindert door activatie van GPR43 en NF-κB-signaalpaden onderdrukt in experimentele modellen van inflammatoire darmziekten.