Tristearine, ook bekend als glyceryltristearaat, is een verzadigd langketen-triacylglycerol (TAG) samengesteld uit drie stearinezuur (octadecaanzuur, C18:0) moleculen veresterd aan een glycerine-ruggengraat. Het komt voornamelijk voor in dierlijke vetten zoals rundertalg en in volledig gehydrogeneerde plantaardige oliën. Tristearine vertegenwoordigt de terminale verbinding van de verzadigde TAG-reeks na tripalmitine en staat bekend om zijn scherpe smeltprofiel, wat het waardevol maakt in confectie, farmaceutische en cosmetische formuleringen.
Chemische Structuur
Tristearine heeft de molecuulformule C57H110O6 en een molecuulgewicht van ongeveer 891,5 g/mol. Zijn symmetrische sn-glycerine-ruggengraat draagt drie lineaire stearoylketens veresterd op de sn-1, sn-2 en sn-3 posities. Deze hooggeordende structuur verleent sterke hydrofobiciteit (logP ≈ 18,77; log10WS ≈ −20,38), bevordert dichte β-kristallijne packing en maakt enzymatische hydrolyse door lipasen mogelijk om vrij stearinezuur vrij te geven.
Fysieke Eigenschappen
Tristearine is een witte, geurloze kristallijne vaste stof met een smeltpunt tussen 71 en 73 °C en een dichtheid van 0,86 tot 0,91 g/cm³. Het heeft een hoog kookpunt (~813 °C) en een vlampunt van ongeveer 299 °C. Onoplosbaar in water, lost het gemakkelijk op in hete organische oplosmiddelen zoals benzeen, chloroform en ether. Zijn stabiele β-polymorfe vorm, gekenmerkt door een hoge fusie-enthalpie (ΔHfus ≈ 115–203 kJ/mol), maakt precieze thermische verwerking mogelijk zonder eutectische verzachting.
Biologische Functies
In biologische systemen dient tristearine voornamelijk als energieopslaglipide. Bij de spijsvertering wordt het gehydrolyseerd tot stearinezuur, een verzadigd vetzuur dat een neutraal effect heeft op serum-LDL-cholesterol vergeleken met palmitinezuur. Stearinezuur draagt ongeveer 4% bij aan de vetzuren van membraanfosfolipiden en wordt langzamer gemetaboliseerd dan middellange-keten-triglyceriden, wat een langdurige energieafgifte en verhoogde verzadiging ondersteunt zonder nadelige effecten op het lipidprofiel.
