Perillyl-alcohol (POH) (C₁₀H₁₆O; MW 152,24 g·mol⁻¹) is een monocyclische monoterpenoïde alcohol die structureel is afgeleid van limoneen en wordt gekenmerkt door een p-mentheen-achtig skelet met een hydroxylgroep. Het komt van nature voor in essentiële oliën van lavandin, kruizemunt, pepermunt, kersen en selderijzaden. Deze verbinding heeft aanzienlijke aandacht gekregen in de preklinische oncologie vanwege de krachtige antitumorale en chemopreventieve eigenschappen, waaronder de inductie van celcyclusarrest, apoptose en tumorceldifferentiatie, terwijl het een minimale toxiciteit vertoont voor normale cellen.

Chemische Structuur en Eigenschappen

Perillyl-alcohol is een secundaire monoterpeenalcohol met de molecuulformule C₁₀H₁₆O. De structuur komt overeen met p-mentha-1,8-dien-7-ol, met een limoneen-achtig basisframe met één endocyclische dubbele binding en één exocyclische dubbele binding, evenals een hydroxylgroep op de koolstof die de isopropenylgroep draagt. Het molecuul is chiraal en bestaat als enantiomeren, waarbij de (R)-enantiomeer gewoonlijk wordt geïdentificeerd in natuurlijke plantaardige bronnen.

Fysicochemische Kenmerken

Bij kamertemperatuur is perillyl-alcohol een kleurloze, olieachtige vloeistof met een kookpunt van ongeveer 196–198 °C. Het vertoont een lage oplosbaarheid in water, maar is zeer goed oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en chloroform. Het lipofiele karakter vergemakkelijkt een efficiënte verdeling in biologische membranen, wat bijdraagt aan zowel de bioactiviteit als het farmacokinetische gedrag in biologische systemen.