L'Alcol Perillico (POH) (C₁₀H₁₆O; MW 152,24 g·mol⁻¹) è un alcol monoterpenoide monociclico derivato strutturalmente dal limonene, caratterizzato da uno scheletro di tipo p-mentene che presenta un gruppo ossidrilico. Si trova naturalmente negli oli essenziali di lavandino, menta romana, menta piperita, ciliegie e semi di sedano. Questo composto ha attirato una significativa attenzione nell'oncologia preclinica grazie alle sue potenti proprietà antitumorali e chemiopreventive, tra cui l'induzione dell'arresto del ciclo cellulare, l'apoptosi e la differenziazione delle cellule tumorali, esibendo al contempo una tossicità minima verso le cellule normali.

Struttura Chimica e Proprietà

L'alcol perillico è un alcol monoterpenico secondario con formula molecolare C₁₀H₁₆O. La sua struttura corrisponde al p-menta-1,8-dien-7-olo, caratterizzato da uno scheletro simile a quello del limonene con un doppio legame endociclico e un doppio legame esociclico, oltre a un gruppo ossidrilico situato sul carbonio che porta il gruppo isopropenile. La molecola è chirale ed esiste sotto forma di enantiomeri, con l'enantiomero (R) comunemente identificato nelle fonti vegetali naturali.

Caratteristiche Chimico-Fisiche

A temperatura ambiente, l'alcol perillico è un liquido oleoso incolore con un punto di ebollizione di circa 196–198 °C. Presenta una bassa solubilità in acqua ma è altamente solubile in solventi organici come l'etanolo e il cloroformio. La sua natura lipofila facilita un'efficiente ripartizione nelle membrane biologiche, contribuendo sia alla sua bioattività sia al suo comportamento farmacocinetico nei sistemi biologici.