Dilinoleoylglycerol (DLG) is een meervoudig onverzadigd diacylglycerol (DAG) met twee linolzuurketens (C18:2 n-6, cis-9,12) veresterd op de sn-1- en sn-2-posities van glycerol. Dit lipide breidt de DAG-serie uit van verzadigd dipalmitoylglycerol en monoverzadigd dioleoylglycerol en wordt veel gebruikt in signaleringsstudies en geavanceerde emulsies vanwege zijn dubbele onverzadigingen.

Chemische Structuur

DLG heeft de molecuulformule C39H68O5 en een molecuulgewicht van 617,0 g/mol. Zijn sn-glycerol-ruggengraat met symmetrische linoleoylketens — elk met twee cis dubbele bindingen — creëert een sterk conische geometrie (packing parameter <<1), wat extreme negatieve kromming en omgekeerde hexagonale/kubische fasen bevordert, verder dan dioleoylglycerol.

Fysische Eigenschappen

Bestaat als een lichtgele, laagviskeuze vloeistof (smeltpunt <-10°C, dichtheid ~0,92 g/cm³), vertoont uitzonderlijke lipofiliteit (XLogP3 ~13) en oplosbaarheid in chloroform, ethanol en DMSO, maar verwaarloosbare oplosbaarheid in water. Licht- en oxidatiegevoelig zoals monolinoleïne, vereist -20°C opslag onder stikstof en hydrolyseert tot linolzuur via lipasen.

Biologische Functies

Als 1,2-DAG-isomeer activeert DLG krachtig PKC-isoformen en C1-domein-effectoren, versterkt signalen van fosfolipase C in ontstekings- en arachidonzuur-afgiftewegen. Zijn polyverzadiging verhoogt membraanfluiditeit, vesikelfusie en lipidedruppeldynamiek en dient als essentiële vetzuursupplier in eicosanoïdenmetabolisme.