Dipalmitoylglycerol (DPG) is een specifieke diacylglycerol (DAG)-soort met twee palmitinezuurketens (C16:0) veresterd op de sn-1- en sn-2-posities van een glycerol-ruggengraat. Dit synthetische lipid-analoog dient als een krachtig hulpmiddel voor het bestuderen van second messenger-signaling en membraandynamiek, ter aanvulling op studies van de bredere DAG-familie.
Chemische Structuur
DPG heeft de molecuulformule C35H68O5 en een molecuulgewicht van 568,9 g/mol. Zijn chirale sn-glycerol-configuratie met symmetrische verzadigde palmitoylketens geeft een cilindrische vorm (packing parameter ~1), wat lamellaire fasen boven omgekeerde fasen bevoordeelt.
Fysieke Eigenschappen
Kristalliseert in de monokliene ruimtegroep P21 bij 123 K (a=5,480 Å, b=7,301 Å), verschijnt als een witte wasachtige vaste stof met hoge hydrofobiciteit (XLogP3-AA ~14), topologische polaire oppervlakte van 72,8 Ų en botsingsdoorsneden van 252,1 Ų [M+Na]+ en 254,9 Ų [M+K]+. Het is oplosbaar in chloroform, ethylacetaat en DMSO, maar onoplosbaar in water en blijft stabiel bij 2–8°C.
Biologische Functies
Als 1,2-DAG-regioisomeer activeert DPG proteïnekinase C (PKC)-isoformen met ongeveer 15 % via C1-domeinbinding en bootst signalen na die worden gegenereerd door fosfolipase C bij fosfoinositide-hydrolyse. Het bevordert negatieve membraan-curvature, lipid-domeinvorming en vesikelfusie zonder toxiciteit in cellulaire assays.