Lauryl lauraat is een verzadigde wasester met een middellange keten, gesynthetiseerd uit laurinezuur (C12:0) and laurylalcohol (C12H25OH). Het vertegenwoordigt een vroeg lid van de reeks eenvoudige waslipiden met eigenschappen die een brug slaan tussen emollientia (huidverzachters) en smeermiddelen. Deze monoester met een laag molecuulgewicht is afkomstig uit kokos- en palmpitolie en biedt een superieure spreidbaarheid in vergelijking met homologen met een langere keten, zoals cetylpalmitaat of behenylbehenaat.
Chemische Structuur
Lauryl lauraat heeft de molecuulformule C24H48O2 en een moleculair gewicht van 368,64 g/mol, met de IUPAC-naam dodecyldodecanoaat (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). De symmetrische lineaire esterverbinding biedt 22 roteerbare bindingen, geen waterstofbrugdonoren, een TPSA van 26,3 Ų en een hoge lipofiliteit (LogP 10,98), waardoor het ondanks de compacte ketenlengte flexibele β-lamellaire kristallen vormt.
Fysische Eigenschappen
Als een witte tot lichtgele wasachtige vaste of halfvaste stof (smeltpunt 23–30°C, kookpunt 226°C bij verlaagde druk, dichtheid 0,860 g/cm³) vertoont lauryl lauraat een lage viscositeit in vloeibare toestand. Het is onoplosbaar in water, maar lost uitstekend op in oliën, ethanol en chloroform. Omdat het vloeibaar is bij huidtemperatuur, zorgt het in tegenstelling tot zwaardere esters voor een droge, niet-vettige occlusie.
Synthese en Productie
Geproduceerd via zuurkatalysatische verestering van laurinezuur en 1-dodecanol (beide afkomstig uit de fractionering van kokosnoot), gevolgd door vacuümdestillatie (>99% zuiverheid). Enzymatische routes met behulp van Candida antarctica-lipase kunnen hogere opbrengsten opleveren wanneer plantaardige grondstoffen worden gebruikt.
