Monocapryline, chemisch bekend als 1-monooctanoyl-rac-glycerol of glycerolmonocaprylaat (C₁₁H₂₂O₄, MW 218,29 g/mol), is een middellange-keten monoacylglycerol afkomstig van de verestering van caprylzuur (octaanzuur, C8:0) met glycerol.

Chemische Structuur

Monocapryline heeft een glycerol-ruggengraat die op de sn-1-positie (primair) is veresterd met een acht-koolstof verzadigde vetacylketen (-CO(CH₂)₆CH₃), met twee vrije hydroxylgroepen op sn-2 en sn-3. De IUPAC-naam is 2,3-dihydroxypropyloctanoaat, met formule CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Het bestaat als racemisch mengsel of specifieke enantiomeren en komt voor als kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof of wasachtige vaste stof. Bevestigd door InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.

Fysicochemische Eigenschappen

Het smeltpunt ligt tussen 39–43 °C, kookpunt ongeveer 296 °C bij 101 kPa, dichtheid 1,02–1,04 g/cm³ bij 20 °C en zeer lage dampdruk (0,001 Pa bij 25 °C). Een LogP-waarde van ~1,7 duidt op matige lipofilie. Monocapryline vertoont oppervlakteactieve eigenschappen (HLB ~5–6), vormt micellen of lamellaire fasen in waterige systemen en heeft hoge thermische stabiliteit. Het is oplosbaar in ethanol en chloroform, maar heeft beperkte mengbaarheid in water (~1–5 %). De pKa is ongeveer 13,2 vanwege de alcoholische hydroxylgroepen.

Synthese en Stabiliteit

Monocapryline wordt geproduceerd via glycerolyse van tricapryline of door enzymatische transesterificatie met lipasen (bijv. Candida antarctica) op ethyloctanoaat en glycerol, meestal met zuiverheden boven 90 % na distillatie. De esterbinding toont weerstand tegen milde hydrolyse vergeleken met langere-keten monoacylglycerolen, waardoor een gestage afgifte van caprylzuur in biologische media mogelijk is.